Отложив учебу, он начал регулярно играть в турнирах при поддержке своей семьи. Вскоре его заметил Барри Гринштайн (Barry Greenstein). Он стал наставником Ли и дал прочитать ему книгу "Туз на ривере" (Ace on the River). Ли выиграл деньги в десяти крупнейших турнирах, в пяти из них участвовал в финале, а в двух играл один на один (и оба раза выиграл). Его первой крупной победой стала победа на World Poker Finals 2004 года, где он был отмечен сильнейшими профессионалами за великолепную игру и спортивный дух.